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Structural characterization of sulfoaildenafil, an analog of sildenafil
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Article de Périodique

Structural characterization of sulfoaildenafil, an analog of sildenafil (2009)

Auteur(s) : GRATZ, S. R. ; ZELLER, M. ; MINCEY, D. W. ; FLURER, C. L.
Dans : Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis (Vol.50, n°2, September 2009)
Année 2009
Page(s) : 228–231
Langue(s) : Anglais
Refs biblio. : 26
Domaine : Autres substances / Other substances
Discipline : PRO (Produits, mode d'action, méthode de dépistage / Substances, action mode, screening methods)
Thésaurus mots-clés
MEDICAMENTS ; PSYCHOTROPES ; SILDENAFIL ; ANALYSE CHIMIQUE

Résumé :

Phosphodiesterase type 5 (PDE-5) inhibitors represent a class of drugs used primarily in the treatment of erectile dysfunction. Currently, three PDE-5 inhibitors have been approved by the U.S. Food and Drug Administration (FDA) for use in the United States: sildenafil citrate, tadalafil, and vardenafil hydrochloride trihydrate. A bulk material, labeled as an ingredient for a dietary supplement, was analyzed for the presence of PDE-5 inhibitors. The compound that was detected displayed structural similarities to sildenafil, and was characterized further using LC–MSn, FTICRMS, X-ray crystallography and NMR. The compound was given the name sulfoaildenafil. When compared to sildenafil, sulfoaildenafil contains a sulfur atom substitution for the oxygen atom in the pyrazolopyrimidine portion of the molecule, and a 3,5-dimethyl substitution on the piperazine ring, rather than the 4-methyl moiety. The X-ray crystallographic data indicate that the material in this sample is comprised of two polymorphs, which may affect the chemical and/or biological properties of any product formulated with this compound.

Affiliation :

U.S. Food and Drug Administration, Forensic Chemistry Center, 6751 Steger Drive, Cincinnati, OH 45237, USA

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